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The Athletic媒体的曼联记者Laurie Whitwell专栏信息透露，格林伍德是不守规则的球员，他开奔驰飙车、违反疫情防控规定、国家队集训带妹子回酒店、训练时常迟到，甚至为了躲避父母跳窗口逃跑，难管教的孩子。纵然格林伍德的种种不守规矩，曼联还是在保护他。与格林伍德合作过的人士表示：“格林伍德一直是曼联保护的球员，他是一笔财富，希望帮助他发挥出潜力。年少球员犯错正常的，成熟了就会成长了。”“格林伍德是千里挑一的天才，他是10岁时就知道自己会成功的球员，贝克汉姆、特里、兰帕德都要努力训练和踢球，他不一样，他可以在不可能的状况进球，可以做很多难以做到的动作。”2020年疫情期间，曼联就格林伍德的种种情况，英足总和曼联就有发生一些矛盾，曼联认为格林伍德需要大量的指导。该媒体还透露，格林伍德在曼联经常神出鬼没，红魔教练组很很难难以知道他人在那里，他训练迟到会是真的。2020年，曼联对阵巴黎、纽卡斯尔联的比赛，格林伍德都缺席比赛，索帅表示是小事，但是在红魔内部，他缺席比赛难以解释清楚。格林伍德和福登在2020年邀请女孩进入酒店聚会，就惹恼了英格兰资深国脚，因为有可能会判罚违反防疫规定，丹麦将自动获得比赛胜利。之后索斯盖特有继续考虑格林伍德进国家队，但曼联一直建议不要带他，红魔认为他那个年纪在基地会更好。